Les pin-up du rockabilly
Si le style d'Amy Winehouse a souvent pu être qualifié de "Betty Boop destroy", c'est parce qu'il est le reflet d'une évolution du modèle de la pin-up survenu à la fin des années 50 et au début des années 60 avec l'émergence du rockabilly, et du rock par la même occasion. La pin-up sexy mais sage des décennies précédentes adopte la mode des jeunes Américains de l'époque : les perfectos, les semelles compensées, les bandanas, mais aussi des traits de maquillage plus appuyés, souvent très charbonneux. Aussi n'est-ce pas une surprise de voir Amy Winehouse puiser son inspiration mode dans cette époque qui l'a par ailleurs grandement inspirée musicalement.
Aretha Franklin et les chanteuses jazz et soul
Le style Amy Winehouse, c'est aussi sa voix rocailleuse d'une ampleur rare, capable de couvrir trois octaves, comme une certaine Ella Fitzgerald qu'elle adorait. L'interprète de "Rehab" et de "Black to Black" a grandi en s'inspirant musicalement des grands noms du jazz vocal et de la soul dont toute sa famille était passionnée : Aretha Franklin, Billie Holiday, et surtout Sarah Vaughan et Dinah Washington, les deux chanteuses qui l'ont le plus inspirée au moment de se lancer dans la musique. Au-delà même de leurs voix, c'est à tout un âge d'or du jazz que son personnage scénique renvoie.
Brigitte Bardot
Mais les influences stylistiques d'Amy Winehouse ne se limitaient pas aux simples chanteurs et chanteuses de l'époque. Impossible de ne pas évoquer les looks d'Amy Winehouse sans évoquer son goût pour les chignons "beehive" ou "ruche", coiffure sphérique au volume XXL qu'elle a largement contribué à remettre au goût du jour. Et si la beehive a été popularisée par des icônes de la mode comme Audrey Hepburn dans les années soixante, elle reste associée avant tout au sex-symbol définitif de cette génération, Brigitte Bardot. C'est ce clin d'œil à la star française qui fera notamment craquer Karl Lagerfeld, dont elle devient en 2007 l'égérie, et qui dira d'elle : "Amy, c'est la nouvelle BB !"
Les femmes de gangsters
Derrière les looks les plus iconiques d'Amy Winehouse, il y a la vision d'une femme, la styliste Naomi Parry, qui fut à l'origine de la plupart de ses robes bustier rétro, de ses longs talons hauts et de ses ensembles mini-jupe. Dans une interview accordée au magazine InStyle en 2016, elle avait révélé, outre Brigitte Bardot, une autre de ses principales influences typées sixties : "Amy avait toujours une idée très affirmée de ce à quoi elle voulait ressembler. Ça tournait énormément autour des années 60. La grosse coiffure, c'était Brigitte Bardot, et elle était aussi fascinée par les "gangster molls", ces filles qui traînaient avec les mafieux". Appelées aussi "gun molls", un nom pas toujours très glorieux renvoyant à un terme d'argot évoquant les prostituées, ces femmes de bandits ont considérablement marqué leur époque par leurs tenues de femmes fatales élégantes, à l'image de Mae Capone, Virginia Hill (femme de Bugsy Siegel) ou d'une certaine Bonnie Parker qu'avait chanté en son temps… Brigitte Bardot.