Britney Spears et Justin Timberlake
En 2003, sort "In the Zone", quatrième album solo de Britney Spears, alors au sommet de sa popularité. Celle qui est à l'époque la plus grande popstar américaine défraye également l'actualité des journaux people, surtout depuis la fin de son couple ultra médiatisé avec Justin Timberlake. Touché par sa rupture avec celle qu'il a rencontrée à l'époque de leurs années Disney, le chanteur connaît un énorme succès avec "Cry Me A River", dont les paroles semblent évoquer son couple avec Britney.
Une coïncidence troublante
À l'écoute d'"Everytime" sur "In the Zone", de nombreux fans de la star y voient une réponse à Justin. Britney Spears s'excuse auprès d'un ancien amour qu'elle a pu blesser. Si l'on peut parfois y voir une métaphore de son rapport compliqué à sa célébrité (qui entraînera par la suite ses années de descente aux enfers), la thèse d'une chanson écrite pour demander pardon à son ex petit ami devient très vite la plus populaire.
Une théorie jamais confirmée
Si elle n'a elle-même jamais démenti cette théorie, la chanteuse est cependant toujours restée évasive et n'a jamais confirmé qu'"Everytime" parlait directement de son couple avec Justin Timberlake, avec lequel elle est cependant restée proche. Lors d'une interview télévisée en 2009, elle disait vouloir "laisser la chanson parler d'elle-même".