"Dick in a Box" avec The Lonely Island
C'est dans l'émission comique culte "Saturday Night Live" que Justin Timberlake signa en 2006 sa chanson parodique la plus célèbre : "Dick in a Box", avec l'aide du trio The Lonely Island (Andy Samberg, Jorma Taccone et Akiva Schaffer). Parodiant les clips de R & B un peu ringards des années 80, Timberlake et Samberg apparaissent dans la peau de lovers un peu losers qui ont pour idée d'offrir à leurs copines de gros paquets cadeaux à l'intérieur desquels ils ont glissé leurs parties génitales. Écrit et filmé en une seule nuit, le clip de "Dick in a Box" réussit à braver la censure de la très chaste télévision américaine, bien que le mot "dick" doive y être bipé à seize reprises (contrairement à la version en ligne, non censurée). Aussi ridiculement drôle qu'entêtante, la chanson est un carton viral et devient à l'époque une des vidéos les plus regardées sur YouTube, avec plus de 35 millions de vues en quelques semaines. Le morceau sera même édité en single et permettra à Timberlake de remporter un Emmy Award. Le succès de "Dick in a Box" fut tel qu'il connut deux suites dans l'émission : "Motherlover" en 2009 et "3-Way (The Golden Rule)" en 2011.
Jimmy Fallon, son complice de toujours
C'est en partie grâce au Saturday Night Live que Timberlake croisa la route d'un de ses anciens pensionnaires, l'animateur star de talk-shows Jimmy Fallon. Les deux hommes deviennent très vite amis au point que le chanteur est régulièrement invité sur le plateau de l'animateur, même sans album à promouvoir. Depuis, ils passent le temps à s'imiter, à se moquer l'un l'autre et à se lancer des défis à chaque passage de Timberlake. Qu'ils se déguisent en jeunes ados régressifs sur un camp de vacances ou en membres de barbershop quartet pour reprendre a capella "SexyBack" comme au début du siècle dernier, rien ne les arrête dès qu'il s'agit de s'amuser. Ils possèdent même un segment récurrent au nom éloquent, "Best Friends Interview", dans lequel ils s'amusent à deviner la réponse de l'autre à des questions au hasard, un peu comme dans Les Z'Amours. Mais leur principal fait d'armes commun reste les "History of Rap", une série de reprises de standards du rap et du hip-hop dans lesquelles ils essaient de mélanger le plus de morceaux possible en moins de cinq minutes, accompagnés par le mythique groupe The Roots.
Punk'd, la caméra cachée de l'extrême
Vous souvenez-vous de Punk'd, l'émission de caméras cachées trash de MTV créée par l'acteur Ashton Kutcher ? Punk'd a marqué une génération de jeunes téléspectateurs aux États-Unis, puis partout dans le monde, notamment avec l'arrivée de plateformes comme YouTube. Et parmi toutes les célébrités piégées par Kutcher et sa bande, Justin Timberlake est resté la plus marquante. Dans le tout premier épisode en 2003, Timberlake, qui vient à peine de quitter les NSYNC et de se lancer en solo avec l'album "Justified", se retrouve confronté à de faux agents fédéraux venus saisir sa maison et sa voiture de luxe pour cause de soi-disant impôts impayés. Le public se délecte des images d'un Timberlake déboussolé au téléphone, assis sur son perron aux bords de larmes avant d'insulter de tous les noms Ashton Kutcher une fois la supercherie dévoilée. En 2011, la séquence est élue par le Time Magazine troisième meilleur moment de toute l'histoire des télé-réalités !