« It Ain't Over Til It's Over » (1991)
Lenny Kravitz dévoile son deuxième album en 1991 avec « Mama Said », et rencontre un véritable succès commercial puisqu'il atteint le Top 40 aux États-Unis. Il dédie cet opus à Lisa Bonet, son ancien amour. Dans cet album ressort plusieurs morceaux touchants mais c'est inévitablement « It Ain't Over 'Til It's Over » qui décroche la timbale avec une deuxième place au Billboard Hot 100. C'est le plus beau succès à ce jour pour un single du chanteur qui se demande si son histoire d'amour est véritablement terminée.
« Are You Gonna Go My Way » (1993)
Lenny Kravitz enchaîne rapidement avec un nouvel album très rock intitulé « Are You Gonna Go My Way », dont la chanson éponyme est une véritable réussite en même temps qu'un énorme succès dans les bacs. Ce morceau remportera de nombreux prix grâce à son riff de guitare électrique et une voix posée à la perfection. Ce CD marque d'ailleurs le début d'une fructueuse collaboration entre le chanteur et le guitariste Craig Ross. Le clip de la chanson sera élu « meilleur clip masculin » en 1994 par MTV.
« Fly Away » (1998)
Lenny Kravitz revient en 1998 avec peut-être son album le plus emblématique de sa carrière à rebondissements « 5 ». Pour la première fois, l'artiste utilise dans ses créations des supports numériques dont les samples pour atteindre les 4 millions d'exemplaires vendus assez rapidement. «Fly Away » est l'un des extraits les plus forts du disque, qui atteint la première place de plusieurs classements. Cette chanson lui vaut d'ailleurs en 1998 un Grammy Award de la « meilleure prestation masculine rock ».
« American Woman » (1999)
Lenny Kravitz connaît également le succès avec une reprise en 1999, celle d'« American Woman » du groupe canadien, The Guess Who (1970), qui fait partie de la B.O. du film « Austin Powers : l'espion qui m'a tirée » (1999). Le succès est tel que la chanson sera ajoutée à « 5 » comme bonus. Cette reprise confère encore un peu plus à Lenny Kravitz, une image de grand séducteur. En effet, l’artiste a eu de nombreuses conquêtes féminines, de Madonna à Vanessa Paradis, histoires qui ont forgé sa réputation de Don Juan. Pour la deuxième année consécutive, le chanteur remporte avec ce titre le Grammy Award de la « meilleure prestation masculine rock » en 1999.
« Again » (2000)
Lenny Kravitz est à son firmament quand sort en 2000 sa compilation « Greatest Hits », qui deviendra son plus grand succès avec 11 millions de ventes dans le monde. Dans le même temps, sort le single « Again », un inédit issu de cette compilation, qui lui octroie un troisième Grammy Award consécutif, en 2000, de la « meilleure prestation masculine rock ». Le morceau est très bien accueilli par les critiques et le public. Il se classe dans plusieurs top 10 de différents pays, dont les États-Unis.